Velencoso inició su carrera de modelo antes de finalizar secundaria, firmando un contrato con Group Model Management, una agencia española de modelos. Pero el comienzo de su carrera estuvo lleno de rechazos, un corte de cabello zumbeante y un cuerpo musculoso no parecían ser la imagen ideal que el mercado europeo demandaba.
Cuando Velencoso fue a Milán casi todos los agentes pensaban que era también grande y torpe. Su fortuna cambió cuando Natalie Kate, de la agencia neoyorquina Q Model Management, le abrió las puertas en 2001, a pesar de su incapacidad para hablar inglés. Kate lo inició sin experiencia con cuatros nuevos Polaroids en su libro y lo introdujo a conocer gente.
Una de las personas fue el fotógrafo Matt Albiani, quien se quedó encantado por Andrés para una editorial que él fue trabajando. El siguiente día, Andrés se encontró a sí mismo en una sesión de fotos en East Hampton, Nueva York. Después, en los pocos días en la ciudad, él fue captado por los ojos de algunas industrias de famosos fotógrafos, incluidos Michael Thompson y Francois Nars.
Por esa misma época comenzó a hacerse viral la gracia con la que velencoso lleva los zapatos sin atar.34 En 2002, él se ocupó de la campaña de anuncios de Banana Republic y un años más tarde estelarizó en los anuncios de Louis Vuitton, junto a Jennifer López. Firmó un contrato de un perfume con Chanel Allure Homme Sport y comenzó a ser el rostro de Loewe en 2004. Publicó su primera carátula de revista para Arena Home + para la edición invernal de 2005 y apareció en el comercial de Jean Paul Gaultier, con Gisele Bündchen y Diana Dondoe.5 Velencoso ha estado en las carátulas de muchas revistas de moda incluyendo L'Officiel Hommes, Hercules, Arena Homme +, y la ediciones internacionales de Elle, Vanity Fair y L'Officiel Homme.
Desde su debut, ha sido el rostro de muchas campañas de anuncios incluyendo Banana Republic, Louis Vuitton, H&M, Trussardi, Chanel, Ermenegildo Zegna, Loewe, Jean Paul Gaultier, Elie Tahari y Etro. Aparte de Thompson y Nars, él trabajó con fotógrafos aclamados como Terry Richardson, Karl Lagerfeld, Inez van Lamsweerde y Vinoodh Matadin.
Firmó con Wilhelmina en Nueva York, MGM en París, 2pm Model Management en Copenhague, I LOVE Models en Milán y Donna Models en Tokio.6 Apareció en el anuncio de la nueva fragancia Inverse de Kylie Minogue.7 Velencoso recibió el premio Tossenc D'Honor en su ciudad natal Tossa de Mar el 14 de mayo de 2010 en Gerona, España.
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