Jon Kortajarena Redruello fue descubierto en septiembre de 2003 cuando un amigo le pidió que asistiera a un show en Barcelona. Jon tuvo su primera experiencia profesional como modelo en Cibeles y desde ese momento empezó a construir una de las carreras más sólidas en la moda masculina. Debutó en 2004 en la pasarela de otoño para Emporio Armani y John Galliano en Milán y París. En el mismo año, se convirtió en el rostro de la campaña de Roberto Cavalli Just Cavalli fotografiado por Ellen Von Unwerth y de Versace por Steven Meisel.

En las pasarelas ha desfilado para grandes diseñadores: Gianfranco Ferre, Dolce & Gabbana, Salvatore Ferragamo, Giorgio Armani, John Galliano, Chanel, Jean Paul Gaultier y Missoni, entre otros.

El primer salto al mundo publicitario lo dio con el anuncio televisivo para la bebida sin-azúcar, Fanta Z «Mediterráneo», también realizó otros trabajos audiovisuales para Guess con Irina Shayk, David Yurman con Kate Moss o HM con Gisele Bundchen.

Ha protagonizado diversos videos musicales de Madonna, como Girl Gone y Wild Bitch I’m Madonna y M.I.L.F. $ de Fergie.

En 2009 debutó como actor en la película de Tom Ford A single man, donde compartió metraje con Colin Firth y Julianne Moore. En 2016 se da a conocer su participación en otras dos películasː la primera inglesa, Andròn y la segunda española, Acantilado. Además ha participado en diferentes cortometrajes.

Su debut en la pequeña pantalla se dio en el año 2016, de la mano de la serie de Telecinco La verdad con actores consagrados como Lydia Bosch o Ana Álvarez. También aparece en la serie Quántico.